Chimie Thérapeutique 3e année Alger 2017 EMD3

1/ La structure ci-dessous correspond à:

a. La cytarabine

Exact Inexact Correct answer

b. La fludarabine

Exact Inexact Correct answer

c. La gemcitabine

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d. Aucune de ces propositions n’est juste

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2/ La methyl dopa:

a. Est indiquée dans la prise en charge de l’hypertension artérielle durant la grossesse

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b. Est une molécule résistante à l’oxydation.

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c. A été initialement conçue comme activateur de la dopa carboxylase.

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d. Agit sur les récepteurs a2 adrénergiques présynaptiques du SNC via son métabolite actif: la a-éthylnorepinephrine

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3/ L’activité insulinotropique des sulfonylurées au niveau des cellules ẞ du pancréas est associée à

a. L’augmentation du rapport [ATP]/[ADP] à l’intérieur des cellules

Exact Inexact Correct answer

b. La fermeture du canal calcique membranaire voltage-dépendant

Exact Inexact Correct answer

c. Une interaction anionique avec les récepteurs SUR2A et SUR2B

Exact Inexact Correct answer

d. Une interaction anionique avec les récepteurs SURI

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4/ Les sydnones:

a. sont des dérivés hétérocycliques méso ioniques.

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b. Ont un cycle de type 5-oxo oxadiazole-1,2,3

Exact Inexact Correct answer

c. Ont un cycle de type 1- oxo oxadiazole-2,3,4

Exact Inexact Correct answer

d. Ont un cycle de type 5- oxo oxadiazole-2,3,4

Exact Inexact Correct answer

5/ Soit la structure ci- contre :

a. Est indiquée dans le traitement symptomatique de la crise d’asthme;

Exact Inexact Correct answer

b. Est indiqué dans le traitement de fond de l’asthme;

Exact Inexact Correct answer

c. O Sa durée d’action est due à la présence du reste benzylalcool;

Exact Inexact Correct answer

d. L’utilisation du racémique est recommandée en raison de l’impossibilité de résolution.

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6/ Le 5-fluorodéoxvuridine monophosphate:

a. Est le métabolite actif du tegafur

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b. Subit une désactivation hépatique par la dihydropyrimidine déhydrogénase

Exact Inexact Correct answer

c. Inhibe la substitution de l’uracile en 5 par un groupement méthyle

Exact Inexact Correct answer

d. Aucune de ces propositions n’est juste

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7/ La synthèse chimique de la méthyl dopa:

a. Débute suite à l’action de l’acétate d’éthyle sur le (3,4-dimethoxyphenyl) acétonitrile en présence d’éthoxyde de sodium.

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b. Fournit comme intermédiaire une hydantoine obtenue par la réaction de bücherer-bergs

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c. Aboutit à un produit optiquement actif de configuration R

Exact Inexact Correct answer

d. Toutes les réponses sont justes

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8/ Les sulfonylurées de deuxième génération sont caractérisées par :

a. Un substituant p-(ẞ-arylcarboxyamidoéthyle) en R1

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b. Un petit substituant lipophile en R1

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c. Un groupe acide requis pour l’activité insulinotopique

Exact Inexact Correct answer

d. Un groupe phénylalanine requis pour l’activité insulinotopique

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9/ La molsidomine

a. Est le métabolite actif de la linsidomine.

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b. A le même mode de préparation que la linsidomine.

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c. Se prépare à partir d’une aminomorpholine.

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d. A la même solubilité que la linsidomine et donc la même voie d’administration.

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10/ La préparation du salbutamol :

a. La chlorométhylation se fait en position ortho du reste hydroxyle;

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b. La chlorométhylation se fait en position ortho du reste acétyle;

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c. La préparation du diacétate est une étape de protection ne laissant disponible que la fonction acyle à l’attaque du dihalogène;

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d. L’action des hydrures sur l’aminocétone se limite à la transformation de la fonction cétone en alcool tertiaire.

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11/ Lors de la première étape de svnthèse du fluorouracile :

a. Le formyl fluororoacétate est obtenu par la condensation de deux esters en présence d’une base forte

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b. Le formyl fluororoacétate est obtenu par une condensation de claisen

Exact Inexact Correct answer

c. Le formyl fluororoacétate est obtenu par Fluoration directe de l’uracile

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d. Le groupement <<< OCH2CH3 » est libéré par le fluoroacétate d'éthyle

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12/ La clonidine :

a. Renferme dans sa structure un noyau imidazole

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b. Non chargée, peut exister sous forme d’une paire de tautomères

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c. se lie uniquement aux récepteurs adrénergiques a2 présynaptiques centraux.

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d. Se lie uniquement aux sites de liaison aux imidazolines au niveau du SNC.

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13. Le répaglinde est un:

a. Agent hypoglycémiant appartenant à la classe des sulfonylurées de première génération

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b. Analogue phénylalanine de la méglitinide avec un groupe carboxyle transposé sur la chaîne latérale

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c. Dérivé de l’isoamylène guanidine disubstituée

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d. Dérivé de l’acide benzoïque para substitué

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14/ Le nicorandil:

a. Est préparé à partir de l’acide nicotinique.

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b. Est préparé à partir de nicotinamide.

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c. Est préparé à partir de l’acide nitrique

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d. Est préparé à l’aide d’un mélange sulfonitrique

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15/ Le bromure de tiotropium:

a. Renferme un noyau morpholine dans sa structure

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b. Est un antagoniste cholinergique qui détend la fibre musculaire lisse bronchique

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c. Lors de sa préparation, l’amidure de sodium est utilisé pour arracher un proton d’un acide faible

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d. Lors de sa préparation, l’amidure de sodium permet de neutraliser l’acide chlorhydrique

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16/ Stabilité du méthotrexate:

a. Le noyau ptéridie du méthotrexate subit une désamination en solution aqueuse acide ou sous l’action de la lumière vive.

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b. En solution queuse acide la liaison amide reliant le NH2 du noyau ptéridie à l’acide L-glutamique est hydrolysée.

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c. L’azote de la partie para-aminobenzoïque subit une déméthylation sous l’action de la lumière vive.

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d. Toutes les réponses sont justes

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17/ La molécule médicamenteuse dont la structure figure ci-contre :

a. Est le premier médicament antagoniste non peptidique des récepteurs AT1 de l’angiotensine II.

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b. Est une prodrogue qui agit uniquement grâce à son métabolite

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c. A été obtenue suite à la modification de la structure d’analogue de l’acide 5-imidazole acétique.

Exact Inexact Correct answer

d. Toutes les réponses sont justes

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18/ La synthèse de la metformine implique :

a. Une dimérisation du cyanamide en dicyandiamide en solution basique

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b. Une réaction entre l’aide 5-chloro-2-méthoxybenzoique et le chlorure de thionyle

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c. Une condensation à chaud d’un substrat nitrile avec une amine secondaire

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d. Une amination réductrice d’un substrat aldéhyde

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19/ La quinidine

a. Est un analogue de la quinine utilise comme antiarythmiques.

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b. Est un analogue de la quinine utilise comme antiangoreux.

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c. Est obtenue par extraction à partir de la poudre de quinquina.

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d. Est obtenue par synthèse chimique à partir de la quinine.

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20/ La thyéophylline :

a. Est une structure hétérocyclique

Exact Inexact Correct answer

b. A des propriétés anti inflammatoire (in vitro)

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c. Sa synthèse peut se faire à partir d’une urée correctement substituée

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d. Lors de sa préparation, l’action du dihydrogène sur la fonction nitro aboutit au dérivé aminé

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21/Gemcitabine :

a. Est une fluoropyrimidine où deux atomes de fluor ont substitué deux atomes d’hydrogène

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b. Est une fluoropyrimidine où un atome de fluor a substitué un atome d’hydrogène

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c. Est un inhibiteur de la ribonucléotide réductase

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d. Aucune de ces propositions n’est juste

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22/ Les sartans:

a. Sont des antagonistes des récepteur AT2 de l’angiotensine II

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b. Sont des composés à caractère acide

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c. Ont vu le jour suite à une légère modification de la structure de la saralazine

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d. Qui renferment un groupement tétrazole sont doués de biodisponibilité et de lipophilie satisfaisantes.

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23/ Le nom chimique du miglitol est le :

a.

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b.

Exact Inexact Correct answer

c.

Exact Inexact Correct answer

d. Aucune des propositions précédentes n’est exacte

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24/ Le dronaderone:

a. Est un dérivé dont la structure est apparentée à l’amiodarone.

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b. Est un composé dont l’augmentation de la lipophilie est due au groupement methylsulfonamide.

Exact Inexact Correct answer

c. Est un composé dont la diminution de la lipophilie est due au groupement methylsulfonamide.

Exact Inexact Correct answer

d. Est un composé dont la diminution de la lipophilie est due au groupement iodé

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25/ Les molécules d’intérêt thérapeutique:

a. Sont susceptibles d’avoir une activité antityroidienne si elles renferment dans leurs structures l’enchainement -SH-urée-

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b. La présence de l’enchainement thiourée est une condition nécessaire et suffisante pour l’activité antityroidienne; f

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c. La présence de l’enchainement thiourée est une condition nécessaire mais insuffisante pour l’activité antithyroïdienne;

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d. Peuvent avoir un effet hypothyroïdien par blocage de la tyroïde peroxydase.

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26/ 6-mercaptopurine:

a. Est analogue de base purique

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b. Est analogue de base pyrimidique

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c.Est convertie en thio-inosine monophosphate qui est à son tour convertie en thioguanine, cette dernière est le seul métabolite actif.

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d. Inhibe la ribonucléotide réductase.

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27/ Le candesartan cilexetil:

a. Est un dérivé du biphenyltétrazole

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b. Possède une biodisponibilité très faible par voie orale.

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c. Renferme dans sa structure un groupement ent acide carboxylique

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d. Est une prodrogue, qui va être hydrolysée durant l’absorption gastro-intestinale en candesartan

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28/ L’acarbose est un :

a. Oligosaccharide naturel obtenu à partir d’un champignon Actinomyces utahensis

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b. Inhibiteur de la dipeptidyl peptidase IV

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c. Inhibiteur des glucosidases avec lesquelles il interagit par le biais d’un groupe éther protoné

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d. Dérivé glucosylamine liés à l’intermédiaire de haute énergie I (inhibiteur type I)

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29/ La xylocaine:

a. Est préparé à partir de la diethyl aniline et le chlorure de chloracetyl.

Exact Inexact Correct answer

b. Est préparé à partir de la dimethyl aniline et le chlorure de chloracetyl.

Exact Inexact Correct answer

c. Est préparé à partir de la diethyl aniline et l’anhydride acetique.

Exact Inexact Correct answer

d. Est préparé à partir de la dimethyl aniline et l’anhydride acetique.

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30/ Le formotérol:

a. A 2 couples d’énantiomères :

Exact Inexact Correct answer

b. A 2 couples de diastéréoisomères;

Exact Inexact Correct answer

c. A 4 stéréo-isomères

Exact Inexact Correct answer

d. Présente un problème de polymorphisme qui impacte son efficacité

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31/ Les premiers dérivés nitres utilisé comme antiangoreux sont les :

a. esters nitriques.

Exact Inexact Correct answer

b. acides nitriques.

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c. Esters Nitreux!

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d. acides nitreux.

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32/ Le fluticasone:

a. Est indiqué dans le traitement anti inflammatoire de la crise d’asthme;

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b. Présente une fonction cétone indispensable à l’activité anti inflammatoire;

Exact Inexact Correct answer

c. Présente des restes fluors nécessaires à l’activité anti inflammatoire; + Anti inf law wat

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d. A un analogue chloré, il s’agit du béclométasone.

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33/ La procainamide:

a. Est un antiarythmiques de classe la

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b. Est un antiarythmiques de classe IIa

Exact Inexact Correct answer

c. Est un antiarythmiques de classe Ib

Exact Inexact Correct answer

d. Est un antiarythmiques de classe IIb

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34/ Le propylthiouracile :

a. est active sur deux cibles distinctes afin d’induire l’effet hypothyroidien

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b. lors de sa préparation est noté le déplacement de la double liaison

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c. sur le produit final de sa synthèse, l’enchainement imine est remplacé par l’enchainement énamine

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d. sa préparation se résume en une condensation entre une thiourée et un ester ayant une fonction cétone en position C3

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35/ Le glibenclamide est un agent hypoglycémiant:

a. Appartenant à la classe des sulfonylurées de première génération

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b. Appartenant à la classe des inhibiteurs de la dipeptidyl peptidase IV

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c. Appartenant à la classe des Biguanides

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d. Aucune des propositions précédentes n’est exacte

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36/ Les anti métabolites renferment dans leurs structures certaines modifications par rapport à leurs analogues (substrats naturelles), nous citons:

a. La substitution d’un hydrogène de la partie ose par un halogène

Exact Inexact Correct answer

b. La substitution d’un hydrogène de la base azotée par un halogène

Exact Inexact Correct answer

c. La substitution de l’hydrogène en 6 du noyau purique par un atome de soufre

Exact Inexact Correct answer

d. Toutes les réponses sont justes

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37/ L’irbésartan est une molécule médicamenteuse

a. Appartenant à la classe des ARAII.

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b. Pouvant être employée pour le traitement de la néphropathie dans le diabète de type II.

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c. Considérée comme un composé spiro car comportant 2 cycles connectés par un seul carbone.

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d. Dont la synthèse fait appel à l’azoture de tributylétain (Buz Sn N3) pour pouvoir former le cycle tétrazole.

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38/ Le miglitol est un inhibiteur des a-glucosidases qui:

a. Inhibe la glucoamylase et la sucrase, mais pas l’isomaltase.

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b. Inhibe l’a-amylase pancréatique et la lactase mais pas la glucoamylase.

Exact Inexact Correct answer

c. Peut-être synthétisé à partir d’une molécule de glucose comme substrat de départ

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d. Peut-être synthétisé à partir d’une molécule de fructose comme substrat de départ

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39/ l’allongement du temps de demi vie des fluoropyrimidines peut être obtenu par:

a. Protection de la fonction amine du noyau fluorouracile par une amidification

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b. Association de la fluoropyrimidine à l’uracile

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c. Condensation du noyau fluorouracile à une arabinose

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d. Aucune de ces réponses n’est juste

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40/ La rilmenidine est un médicament antihypertenseur:

a. Hautement sélectif pour les récepteurs aux imidazolines.

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b. Possédant une grande affinité pour les récepteurs a2 centraux.

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c. Qui renferme dans sa structure un cycle oxazoline.

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d. Qui renferme dans sa structure un cycle imidazoline.

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