LES SAPONOSIDES
1) Définition :
Ce sont des hétérosides de stérol ou de triterpènes dont les solutions aqueuses ont des propriétés tensioactives (abaissement de la tension superficielle entre deux liquides) et aphrogènes (pouvoir moussant).
La plupart des saponosides possèdent des propriétés hémolytiques et sont toxique à l’égard des animaux à sang froid.
2) Répartition et localisation dans la plante:
Les saponosides sont très fréquent chez les végétaux
Les saponosides stéroidique : retrouvés exclusivement chez les Angiospermes Monocotylédones : Liliaceae, Agavaceae, Dioscoreaceae …
Les saponosides triterpénique : principalement chez Angiospermes Dicotylédones : Araliaceae, Caryophyllaceae, Curcubitaceae, Renunculaceae…
Ils sont présents dans tous les organes mais surtout les racines, bulbes et les graines.
3) Structure chimique :
Se sont des hétérosides à poids moléculaire élevé.
Par hydrolyse ils libèrent un ou plusieurs oses et une génine appelée : Sapogénine
A) Génine : elle appartient à 2 types structuraux : les Stéroïdes et les Triterpènes
A.1.
Génine stéroidique :
La génine stéroidique possède un squelette à C27 à noyau Spirostane comportant 6 cycles
Les cycles A, B, C, D: Noyau stéroidique
en C17 présence de 2 anneaux hétérocycliques: le cycle E (furanique) et F (pyranique)
En C3 : alcool IIaire
Génine stéroidique
Les variations structurales sont limitées:
La configuration du C-25 peut être en S (néosapogénine) ou en R (isosapogénine)
Présence de double liaison 5,6 (diosgénine)
Possibilité d’oxydation d’autres C: C-1,2,5,6…
A. 2.
Génine triterpinique:
Les génines triterpiniques possèdent un squelette à C30, formé d’un noyau tetracyclique de type Dammarane qui est un intermédiaire évoluant vers des squelettes pentacycliques de type : Oléanane (β-amyrine), Ursane (α-amyrine) et Lupane.
β-amyrine
α-amyrine
dammarane
B) L’ose :
Les oses sont communs ex : D- glucose, D-galactose, L- rhamnose, L- arabinose, D-xylose, D- fucose et également des acides uroniques (D- glucuronique ou galacturonique).
C) Structure de l’hétéroside :
La portion osidique comporte généralement 1 ou 2 oligosides linéaires ou ramifiées.
La liaison est de type O-hétérosidique (avec le OH du C3)
Selon le nombre de chainons osidiques nous avons : les mono ou bidesmosides
4) biogénèse des saponosides :
Les saponosides stérodiques et triterpéniques ont une même origine : le squalène
5) Extraction, caractérisation et dosage :
Extraction :
Les saponosides sont solubles dans l’eau chaude (solution colloïdale) et les solutions hydroalcooliques mais insolubles dans les solvants organiques apolaires.
Les sapogénines sont solubles dans les solvants organiques apolaires et insolubles dans l’eau.
Caractérisation :
1-Les indices :
Indice hémolytique : c’est le degré de dilution d’un décocté de la drogue qui, dans des conditions déterminées, provoque l’hémolyse complète des hématies.
Indice de mousse : c’est le degré de dilution d’un décocté aqueux de la drogue qui, dans des conditions déterminées, donne une mousse persistante.
2-Réactions colorées : Se sont des réactions non spécifiques par exemple :
Réaction de Libermann : en présence d’anhydride acétique en milieu sulfurique :
Avec les génines tritérpiniques coloration rose à rouge
Avec les génines stéroidiques coloration bleu vert
Réaction à la vanilline ou l’aldéhyde anisique en milieu acide fort :
Produit fortement coloré
Réaction de Carr et Price : avec trichlorure d’antimoine en milieu anhydride acétique, on obtient une coloration bleu ou rose.
3-Méthodes chromatographiques :
CCM : utilisée pour le contrôle de routine des plantes à saponosides, en présence de témoins et la révélation par les réactifs de coloration.
Dosage :
Les indices : dosage non précis
Gravimétrique : par précipitation des sapogénines après hydrolyse et pesée du résidu
Colorimétrique et spectrophotométrique
Méthodes chromatographique : HPLC
6) Propriétés pharmacologiques:
1-Action irritante sur les cellules qui se traduit par :
Au niveau du parenchyme pulmonaire par un pouvoir expectorant
Au niveau des cellules rénales par un effet diurétique
Sur les hématies par une action hémolytique
2-Toxicité sur les animaux à sang froid (ichtyotoxicité).
3- Propriétés vitaminique P : exercent une action protectrice veineuse et capillaire
Autres propriétés : antifongiques et antivirales, anti-inflammatoires et anti-œdémateuses, immunomodulatrice, cytotoxique et anti-tumorale (lierre terrestre, saponaire), propriétés édulcorantes (réglisse).
7) Emplois :
Les plantes à saponosides sont utilisées pour leurs propriétés anti inflammatoires, expectorantes, veinotropes et diurétiques.
Ces dernières années, les saponoside sont employés comme adjuvants de certains vaccins vétérinaires pour leurs propriétés immunostimulantes
ils sont employées comme molluscicide dansla lutte contre les schistosomiases en traitant l’eau dans certains pays d’Afrique (Tetrapleura tetrapetra et Phytolacca dodecandra)
Dans l’industrie, les saponosides et drogues à saponosides comportent de nombreux emplois :
Matières premières pour l’hémi synthèse des dérivés stéroidiques : Les sapogénines ont été les premières molécules à être exploitées pour la synthèse d’hormones stéroidiques exemples : diosgénine et hécogénine sont les plus intéressantes.
Comme agents moussants et émulsionnant : telle que le bois de panama, saponaire, gypsophiles
Matières premières d’origine végétales pour l’hémi synthèse des dérivés stéroidiques :
1) Diosgénine :
Source : les tubercules des Dioscorées (Dioscoriacées) dont la teneur est sup à 2% de diosgénie: Dioscorea composita, D floribunda, D mexicana, D spiculiflora…
2) Hecogénine :
Source: Les feuilles des agaves (Agavacées) : Agave sisalana, A fourcroydes
3) Les phytostérols principalement les insaponifiables de l’huile de soja
4) Alcaloïdes stéroidiques de type spirosolane principalement des Solanacées
8) Principale drogue à saponosides:
Réglisse : Glycyrrhiza glabra L (Fabacées)
Réglisse (plante, drogue et poudre)
La plante : La réglisse est un petit arbuste vivace par un rhizome stolonifère, à feuilles alternes composées-imparipennées, l’inflorescence est une grappe composée de fleurs violacées, le fruit est une petite gousse aplatie étranglée entre les graines.
Elle est cultivée en Espagne, Italie et en Turquie
La drogue : racines et stolons séchées (la récolte s’effectue en Automne), ils proviennent des plantes sauvages (Turquie, Iran, IRAK, Chine) ou de cultures (Espagne)
Description macroscopiques : fragments de 10 à 15 cm de long et de 1 à 2 cm de diamètre, formé d’une écorce de couleur gris brunâtre, striée longitudinalement et d’un cylindre ligneux rayonné de teinte jaune claire, la cassure est fibreuse, l’odeur est légèrement aromatique et la saveur est sucrée.
Description microscopiques : sur une coupe et la poudre on distingue les éléments suivants :
un suber
un parenchyme cortical riche en amidon et en prisme d’oxalate de Ca
fibres jaune cristallifères à parois épaisses
Gros vaisseaux ponctués jaunâtres
Nombreux grains d’amidon et de prisme d’oxalate de Ca isolés
Composition chimique : la drogue renferme :
Composés mineurs : des glucides (amidons, glucose, saccharose), coumarines, des stérols…
Les principes actifs : saponosides triterpéniques la glycyrrhizines ou acide glycyrrhizique (6 à 12%) et des hétérosides flavoniques liquiritoside et isoliquiritoside (environ 1%)
Essais :
A) Essais botanique : par vérification des caractères macroscopiques (couleur jaune de la section et saveur sucrée) et microscopique (fibres accompagné de cellules cristallifères) de la drogue.
B) Essais physico-chimique :
Qualitatif: CCM en présence de témoins (l’acide glycyrrhétique ) et la révélation par l’Anisaldéhyde sulfurique chauffé à 105°C pendant 10 mn : tache bleu violet
Quantitatif: dosage de l’acide glycyrrhétique par HPLC la drogue doit contenir au min 4%
Action pharmacologique :
en usage externe, la réglisse est adoucissante (glycyrrhizine), émolliente et purifiante
anti-inflammatoire (acide glycyrrhétique potentialise l’action des corticoïdes)
antispasmodique et anti-ulcéreuse gastrique (flavonoïdes)
antitussive et expectorante (glycyrrhizine)
activité minéralo-corticoïde (acide glycyrrhétique potentialise l’action de l’aldostérone : rétention sodée, chlorée et hydrique et excrétion potassique accrue)
Edulcorant (acide glycyrrhétique est 50 fois plus sucrant que le saccharose)
Autres activités : antioxydant, hépatoprotécteur, action antibacterienne et antivirale, immunostimulante et antitumoral.
Emplois :
1) En pharmacie :
Drogue en nature (poudre, macéré) ou sous forme galénique (extrait brut, sec ou fluide) est employée comme édulcorant, expectorant, anti-ulcère, antispasmodique (REGASTROL*)
Extraction de la glycyrrhizine (REGACID*), acide glycyrrhétique (ARTHRODONT*) et la préparation de dérivés hémisynthétique (DUOGASTRONE*) : utilisé comme anti-inflammatoire et anti-ulcère, dans les maux de gorges (Hexalyse*) et dans la crise hémorroidaire (Sédorrhoide*).
La posologie:
Poudre de racine : 1 a 4 g en décoction, trois fois par jour.
macérer 40 g de réglisse pendant une nuit, boire trois verres par jour
Interactions médicamenteuses :
Ne pas associer la réglisse aux diurétiques tels que : furosémide, bumetanide, triamterene
Contre-indications:
La femme enceinte ou allaitante, et les enfants (12 ans) ne doivent pas prendre de l’extrait de réglisse.
2) Industrie alimentaire : La réglisse est une matière première très utilisée dans la fabrication de : chewing-gums, chocolat, confiserie, elle sert aussi à la fabrication du tabac.
Remarque : la consommation abusive de réglisse ou de produit à base de réglisse présente une toxicité qui se manifeste par : Œdème, hypokaliémie, hypertension, trouble de la contractilité musculaire, anomalie du rythme cardiaque.
Marronnier d’inde : Aesculus hippocastanumL (Hippocastanacées)
La plante : C’est un grand arbre de Turquie, à feuille composées palmés, l’inflorescence est une grappe de cyme (thyrse) de fleurs blanches ou roses, le fruit est une capsule épineuse à trois valves, renfermant 1 à 3 graines.
La drogue : graine fraiche et écorce
La graine fraiche est sphérique, brune, luisante et possède une grosse tache blanche correspondant au hile à saveur acre et amère.
L’écorce (voir cour coumarine)
Composition chimique : La graine renferme de l’amidon (10 à 40%), lipide (8%), des flavonoides, des tanins catéchiques et des saponosides tritérpiniques (10%) : Aescine ou escine
aescine
protoaescigénine
Propriétés pharmacologiques et Emplois :
1) Les graines sont employées sous forme galénique : extrait seul ou associé à d’autres plantes (Hamamélis) utilisées comme Vasoconstricteur veineux et vitaminique P pour le traitement des varices et hémorroïdes (AMPAMELIS*, INTRAIT*)
2) l’extraction de l’aescine utilisée comme :
Anti-œdémateux en phlébologie : ESCINOGEL*, PHLEBOGEL*, REPARIL*, VIVENE*
Anti-inflammatoire et anesthésique local dans le traitement des aphtes et ulcérations de la muqueuse buccales : FLOGENCYL®
Remarque: les graines fraiches présentent une toxicité quand elles sont ingérées par les enfants, ils provoquent une irritation locale accompagnés de troubles digestifs et nerveux
Ginseng : famille Araliacées
Panax ginseng (Corée)
Panax quinquifolium (Amérique du Nord)
Panax pseudoginseng (Japon)
Panax notoginseng (Chine)
La plante: C’est une plante herbacées (30 à 50 cm) vivace par une racine tubérisée, charnue, de couleur jaunâtre rappelons la forme d’un corps humains, les feuilles sont composées-palmées, les fleurs sont blanches réunies en ombelles, les fruits sont des baies rouges claires. Originaire de Chine et cultivée principalement en Corée, Japon et en Amérique du Nord.
La drogue: Racine séchée
La racine fusiforme ou cylindrique, possèdent une surface externe blanc jaunâtre avec des stries longitudinales et à section blanche, plus au moins ramifiée.
Son odeur est peu marquée et sa saveur est légèrement amère.
Le ginseng « blanc » est la racine lavée, débarrassée de ses racines IIaire, séchée au soleil ou dans un four.
Le ginseng « rouge » doit sa couleur à un étuvage préalable et elle est trempée dans un sirop sucré.
Composition chimique :
Composés mineurs:Polysaccharides, glycopeptides, vitamines (Vit B), Stérols, acides aminés et peptides, Huile essentielle…
Principes actifs: Saponosides tritepeniques (2-3%) gensenosides ou panaxosides représentés par 2 groupes :
groupe des dammaranes: des hétérosides du 20S protopanaxadiol (Rb1, Rb2, Rb3, Rc, Rd) et du 20S protopanaxatriol (Re, Rf, Rg1, Rg2).
Groupe de l’oléanane : hétérosides de l’acide oléanolique (Ro).
acide oléanolique
Propriétés pharmacologiques
Stimulant du SNC et des surrénales (Rb2 et Rg1): améliore la capacité de mémorisation
Action oestrogénique et hypotestostéronémiante
Tonique et défatigant
Activité hématopoétique
Activité hypertensive et cardiotonique
Anti-inflammatoire, anti-agrégant plaquettaire et anti-fibrinolytique
Hépatoprotecteur
Activité hypocholestérolémiante, hypolipémiante et hypoglycémiante
Adaptogène
Emplois :
1-En pharmacie : seul ou en association à des vitamines (poudre, extrait, teinture) : TONISAN*, GINSANA*, ARKOGELULES GINSENG*, ELUSANE GINSENG®…
traitement de l’asthénie d’origine physique ou de sa prévention
stimulant des fonctions psychiques (d’améliorer la mémoire et l’effort intellectuel) surtout en association avec l’extrait de Ginkgo biloba
Gériatrie
Posologie: On ne doit pas dépasser 2gr par jour et le traitement à une durée maximale de 3 mois
Contres indications:
femme enceinte et enfant non-pubère,
états nerveux, insomnie et angoisse.
affections gynécologiques hormono-dépendantes et attention à la prise de contraceptif.
diarrhée.
Obésité
Hypertension artérielle
2-En cosmétologie : employé par voie orale et topique en crème
Tonifiant de la peau
Antirides
Stimulant du cuir chevelu