LES IRIDOÏDES
Définition :
Les iridoïdes sont des composés monoterpéniques caractérisés par un squelette cyclopentapyranique nommé iridane, principalement sous forme d’hétérosides ou glycosides d’iridoïdes, on inclue dans ce groupe les iridoïdes non hétérosidiques et les séco-iridoïdes à cycle ouvert en 7,8.
Les iridoïdes tirent leur nom des fourmis Australiennes du genre « Iridomirmex » d’où a été isolé ces composés, impliqués dans un mécanisme de défense de ces insectes.
Répartition dans le règne végétal :
Exclusivement présent chez les Angiospermes Dicotylédones
Les familles riches en hétérosides d’iridoïdes: Oléacées, Loganiacées, Apocynacées et Rubiacées …
Structure chimique :
Il existe plusieurs classes d’iridoïdes :
1) Les iridoïdes hétérosidiques:
Monoterpénes (10C) avec OU sans un C11
Le C11 est habituellement un carboxyméthyle, hydroxyméthyle ou carboxyle
La liaison hétérosidique s’établie avec l’OH en C1 de la génine: O-hétéroside PARFOIS à hydrxyméthyle en C11
La portion osidique est généralement constituée du glucose, rarement d’oligosaccharides
Les variations structurales sont nombreuses:
Le méthyle en C8 peut être: hydrox-méthyle (aucuboside), époxyde…
Présence d’insaturation en 7 (aucuboside, géniposide) ou hydrogénée (loganoside)
Possibilité d’oxydation du C6 (aucuboside, verbénaloside)
2) Les iridoïdes non hétérosidiques: ont une structure
d’alcaloïdes (N remplace O): artéfacts d’extraction
Polycycliques
Esters (valépotriates)+++
3) les séco-iridoïdes:
Rupture de la liaison 7,8 du noyau cyclopentanique
Majoritairement sous forme d’hétérosides
Variations structurales:
Un groupe vinyle en C9 (sécologanoside)
Un groupe éthyldiène (oléoside)
Extraction, caractérisation :
Extraction délicate = Molécules très instables, les étapes d’extraction sont les suivantes :
1ère étape: extraction par solvant polaire (méthanol à chaud)
2ème étape: évaporation à siccité puis dilution du résidu dans l’eau chaude
3ème étape: extraction par solvants non miscibles de polarité croissante (Chloroforme…)
4ème étape: purification par HPLC
La caractérisation des iridoïdes:
Noircissement naturel des drogues après la récolte
Réaction de Trim et Hill:
Solution diluée de sulfate de cuivre et d’acide chlorhydrique
Coloration différente selon l’iridoïdes : bleu (aucubine), rouge violacée (harpagide)
3) La révélation de plaque CCM par la vanilline sulfurique ou HCl à chaud (réactions non spécifiques)
Propriétés pharmacologiques et emplois:
Propriétés Pharmacologiques: Certaines molécules ont une action anti-inflammatoire (plus marquée par voie locale qu’orale) par inhibition de la production du TNF-α ou de la thromboxane synthase (aucuboside, verbénaloside, loganoside…)
D’autres molécules ont des propriétés anti-bacteriennes (loganoside), antifongiques, trypanocides, insecticides, antivirales, cytotoxiques, anticoagulantes, antispasmodiques (loganoside) et antioxydantes (oleuropéoside)
Emploie: limité, les drogues à iridoïdes sont principalement employées en phytothérapie et ne fournissent pas de PA majeurs.
Nous distinguons:
Action antirhumatismale principalement par voie locale (harpagophyton)
Hypotensive et antioxydante (olivier)
Sédative du SNC (valériane)
Laxative (globulaire = Séné de Provence)
Tonique amer (gentiane jaune)
Principales drogues à iridoïdes :
Valériane: Valeriana officinalis L.
Valérianancées
La plante la drogue
La Plante : Herbe très répondue en Europe (zone humide) à tige cannelée, à feuilles composées, à fleurs blanches ou rosées groupées en cymes
La Drogue: Les parties souterraines (rhizomes, racines et stolons)
Macroscopie: la drogue séchée a une odeur désagréable et caractéristique (urine de chat) le rhizome de forme ovoïde, de couleur gris jaunâtre masqué par de nombreuses racines et accompagné de stolons
La Composition chimique:
Des traces d’alcaloïdes: actidinine
Des huiles essentielles 0,2-1,4%
Acides Sesquiterpèniques: acide valérénique et ses dérivés
iridoïdes esters non hétérosidiques 0,5-2 % : les valépotriates
Les Propriétés pharmacologiques et emplois: Elle est employée sous formes galéniques simples (poudre, extrait, teintures) comme:
Tranquillisant, souvent associée à d’autres espèces calmantes (passiflore, aubépine…)
Antispasmodique
Hypnotique
Olivier: Olea europea L.Oléacées
La drogue : les feuilles La poudre de feuilles d’olivier
La plante : arbre méditerranéen (cour des drogues à lipide)
La Drogue : les feuilles séchées
Macroscopique: Les feuilles opposées entières et coriaces, à face supérieure gris verdâtre et face inférieur blanchâtre, à saveur amère
Microscopique: présence de nombreux poils tecteurs en écusson et des sclérites longs à parois épaisses et bien visibles
La Composition chimique:
Plusieurs séco-iridoïdes: Oleuropéosides+++, des oléosides,
et oléacéine (à fonction aldéhydique non hétérosidique)…
Triterpènes (acide oléanolique…)
flavonoïdes (rutoside, glycoside de l’apigénol et du lutéolol)
phénols et Acides phénols (tyrosol, hydroxytyrosol, ac caféique, ac chlorogénique…)
Propriétés pharmacologiques et emplois:
Action hypotensive: ces principes actifs et leurs dérivés présentent un effet vasodilatateur coronarien et inhibent l’enzyme de conversion de l’angiotensine
Action hypoglycémiante
Action antioxydante, Activité hypocholestérolémiante, Activité spasmolytiques et diéritique, activité antibactérienne, antifongique et antivirale
En phytothérapie traditionnelle, les feuilles séchées sont employées comme hypoglycémiantes, hypotensives, diurétiques et fébrifuges.
Les feuilles d’olivier peuvent s’utiliser en tisane (infusion) environ 7 gr de feuilles d’olivier pour une tasse.
On emploi également les formes stabilisées surtout pour les propriétés diurétiques
Harpagophyton: Harpagophytum procumbens (Burch).
Pédaliacées
La plante la drogue
La plante: à tige rampante, à feuilles opposées, à grandes fleurs solitaires d’un rouge violacé.
Espèce du Sud de l’Afrique
La drogue: racines latérales, ressemblent à des champignons desséchés
La Composition chimique:
Phytostérols
Oses+++
Flavonoïdes
Iridoïdes 0.5 à 3% : harpagoside
Emplois: elle est employée comme anti-inflammatoire et antirhumatismale sous différentes formes (extrait sec, nébulisât, poudre, infusion et décoction)
Gentiane jaune: Gentianalutea L.
Gentianacées
La plante la drogue
La plante: herbe robuste vivace par une souche, à feuilles opposées, à fleurs jaune d’or groupées à l’aisselle des feuilles.
La drogue: racines séchées, durs de couleur jaune ou +/- rouge et très amère.
gentiopicroside
La Composition chimique:
2 à 3% de séco-iridoïdes (gentiopicroside)
Xanthone (gentisine)
Phyto-stérols, triterpènes, acides phénols, oligosaccharides, pectine
PAS d’amidons dans les racines
Emplois: par voie orale (poudre stabilisée et teinture) comme stimulant de l’appétit, tonique, stomachique, cholagogue et surtout employée en liquoristerie.