LES DROGUES A LIPIDES
Définition :
Les lipides ou corps gras sont des esters d’alcools et d’acides gras, ce sont des corps insolubles dans l’eau (hydrophobes) et solubles dans les solvants organiques apolaires, non volatils elles sont nommées « huiles fixes » par opposition aux huiles essentielles.
Chez les végétaux, on les rencontre :
→ Eléments structurelles de la membrane cellulaire (phospho et glycolipides)
→ Elément de revêtement (cutines, subérines)
→ Elément de réserve (triglycerides)
Structure chimique :
Les lipides simples sont des esters d’alcools et d’acides gras :
H2C HC
C H2
O
O O
CO
CO CO
R R’
R”
triglycérides
Selon la nature de l’alcool :
→ Les glycérides : l’alcool est le glycérol
→ Les cérides : l’alcool est aliphatique et de PM élevé
→ Les stérides : l’alcool est le stérol
Les plus importants sont les triglycérides qui sont les principaux constituants des huiles végétales
Selon la nature des acides gras : les acides gras constituant les huiles végétales sont à chaine droite et à nombre paire de carbone, les plus importants :
→ Les acides gras saturés: acide palmitique (C16), acide stéarique (C18), acide arachidique (C20)…
→ Les acides gras insaturés à C18 (ac gras essentielles) : acide oléique (1 ∆9), acide linoléique (2 ∆9,12), acide linolénique (3 ∆9,12,15)
Autres constituants des huiles végétales :Les insaponifiables
C’est la fraction non glycéridiques des huiles, elle représente 0.3 à 2% de la masse de l’huile, de nature complexe, on y trouve: des hydrocarbures, des caroténoïdes, des stérols, des tocophérols, alcools aliphatiques de PM élevé et des alcools terpéniques.
Propriétés des Huiles Végétales :
La saponification:
En présence d’un hydroxyde alcalin les glycérides libèrent le glycérol et les ac gras s/f de sels L’indice de saponification renseigne sur la longueur moyenne des chaines
Rancissement et siccativités:
A l’air libre, les glycérides d’ac gras insaturés, rancissent et deviennent mal odorants.
Ce phénomène est lié à l’oxydation des ac gras insaturés qui forment des peroxydes
Nature de l’huile :
A T ambiante, La proportion des acides gras (saturés ou insaturés) joue un rôle important dans la
nature de l’huile :
→ Les huiles riches en ac gras saturés sont solides
→ Les huiles riches en ac gras insaturés sont liquides même à 0°C
Localisation dans le végétal :
Les lipides se localisent dans les graines (graines oléagineuses) comme substances de réserve pour la germination et dans le péricarpe de certains fruits (fruits oléagineux : olive, avocat…). ils sont stockés dans les cellules végétales sous formes d’inclusions huileuses.
Ils sont absents des feuilles et des racines.
Extraction des huiles végétales :
Il existe 2 procédés d’extraction des huiles végétales :
Expression à froid: dans des presse à vis, on obtient l’huile vierge ou officinale.
Extraction à chaud : procédé principalement employé en industrie
soit par pression : avant d’être pressées, les graines subissent une cuisson à 90°C suivie d’un
séchage rapide. Ou par solvant : le solvant utilisé est généralement l’hexane.
Raffinage de l’huile brute : les huiles après extraction peuvent contenir des impuretés (eau, ac gras libres, pigments, résines, cires, stérols…), ils sont éliminés par raffinage qui comporte plusieurs procédés successives (dégommage, neutralisation, décoloration, décirage et désodorisation)
Contrôle des drogues et des huiles végétales :
Le contrôle des drogues à lipides : par la mise en évidence des inclusions lipidiques au moyen du Soudan III donnant une coloration rouge orangée.
Le contrôle des huiles végétales : inscrites à la Pharmacopée consiste à la détermination des indices physiques et chimiques.
→ Constantes physiques : densité, viscosité, pouvoir rotatoire, points de fusion, indice de réfraction
→ Indices chimiques : indice de saponification, indice d’iode, indice d’acide, indice de peroxyde, détermination des insaponifiables…
Emplois des huiles végétales :
en pharmacie et en diététique:
→ certaines huiles sont utilisées pour leur action thérapeutique spécifique (huile de ricin et de chaulmoogras)
→ comme excipients pharmaceutique dans les préparations dermatologiques et dans diverses formes pharmaceutiques
Le beurre de cacao, obtenue par pression à chaud des graine du cacaoyer et des glycérides semi- synthétiques préparés à partir de l’huile de coco et de l’huile de palme utilisés comme excipients dans la fabrication des suppositoires.
L’huile d’olive et l’huile d’arachide, comme solutés huileux dans la formulation de soluté
médicamenteux injectables
La cire de Carnauba, qui recouvre à l’état naturel les feuilles d’un palmier du Brésil, est utilisée
pour le polissage des comprimés dragéifiés ou enrobés.
Lécithines de soja, provenant de la démucilagination de l’huile de soja, permet l’obtention de liposomes et la formulation d’émulsions stables.
→ certaines huiles sont utilisées pour l’alimentation parentérale comme apport calorique et en AGE: huile de soja (Intralipide®, Médialipide®, Réanutriflex Lip G®…) sous forme d’une émulsion H/E à 10 ou 20%, huile de coton (Lipomul®) et l’huile d’olive (Olimel®, Oliclinomel®, Clinoléic®).
→ en diététique, certaines huiles insaturées ont des propriétés hypocholestérolémiantes (huile de
soja, de mais, de noix, de tournesol…)
en alimentation :
C’est le principal emploi des huiles végétales qui sont utilisées soit en nature (huile de tournesol, de soja) ou après hydrogénation (margarine)
Huile de palme et de palmiste sont des huiles provenant d’un grand palmier de la famille des
Arecacées, ils sont principalement employés en margarinerie
en industrie :
Les corps gras ont de multiples usages : savons, détergents, vernis, lubrifiants, matières plastiques…
Drogues à huiles végétales utilisées en thérapeutiques et leurs dérivés :
Le Ricin: Ricinus communis L.
Euphorbiacées
« L ’Huile de ricin est l’huile obtenue à partir des graines de Ricinus communis L. par pression à froid » (Ph eur 3éme éd)
La plante : une plante arborescente d’origine indienne à grande feuilles profondément découpées, fleurs disposées en grappes et le fruit est une capsule épineuse contenant une graine lisse et brillante La drogue : les graines
Composition chimique :
La graine : renferme 40 à 60% de lipides et une toxine glycoprotéique la ricine
L’huile de ricin : 90% d’un triglycérol impliquant l’acide ricinoléique (C18 ∆9 OH12)
Acide undécylénique
H3C (CH2)5 CHOH
C CH CH H2
(CH2)7 COOH
acide ricinoléique
Emplois :
L’huile de ricin est un purgatif drastique dont l’usage est à proscrire.
Elle est utilisée comme matière première d’hémisynthèse pour préparer l’acide undécylénique qui est utilisé, en usage externe, comme fongicide (Mycodécyl®)
Actuellement, elle s’emploi principalement dans l’industrie des peintures, des détergents, du textile Remarque : La ricine est un toxique particulièrement violent et l’ingestion des graines provoque des troubles gastro-intestinaux graves selon le nombre de graines ingérées (surtout chez les enfants)
Les Chaulmoogras : Taraktogenos sp et Hydnocarpus sp.
Flacourtiacées
Des arbres des régions tropicales, dont les graines renferment une huile riche en : glycérides d’acide hydnocarpique (45%) et d’acide chaulmoogrique (20%)
(CH2)n COOH
n=10: ac hydnocarpique n=12: ac chaumoogrique
L’huile de chaulmmogras est utilisée contre la lèpre, elle possède une action sur le Mycobacterium leprae et accessoirement sur le M. tuberculosis (responsable de la tuberculose)
L’olivier : Olea europea L.
Oléacées
« L’huile d’olive obtenue à partir des drupes mures d’Olea europea L par pression à froid ou par tout autre moyen mécanique approprié» (Ph eur 3éme éd)
La plante : C’est un arbre originaire des régions méditerranéenne, à feuilles opposées et persistantes,
à fleurs blanches, le fruit est une drupe ovoïde verte qui devient noire à maturité.
La drogue : fruits et feuilles
Composition chimique : le fruit contient 20 à 30% d’huile composée de glycérides d’acide oléique (70 à 80%) et linoléique, d’acide palmitique et stéarique et des insaponifiables renfermant des phytostérols et de la Vit A
Emploi : l’huile d’olive officinale à des propriétés cholagogues et des propriétés laxatives légères, l’acide oléique et les oléates sont employés sous forme de spécialité (Choléolax®, Opochol®) dans la même indication.
En usage externe, elle est adoucissante.
L’huile d’olive raffinée et stérilisée est un excipient pour
soluté injectable.
L’huile d’olive est un composant déterminant du régime méditerranéen, reconnu comme facteur de protection des maladies cardiovasculaires, du cancer et peut-être des pathologies neurodégénératives.
La posologie: Prendre au minimum 25 à 50 ml d’huile d’olive par jour pour bénéficier de ses bienfaits
et cela le plus tôt et le plus longtemps dans sa vie
Les feuilles d’olivier sont des antihypertenseurs légers et des hypoglycémiants employées en phytothérapie.
Les acides gras polyinsaturés OU acides gras essentiels : AGPI ou AGE
Les AGE sont indispensables à l’organisme car ils ne sont pas synthétisés par l’homme
Les AGE sont représentés par les acides gras polyinsaturés à C18 et les acides gras polyinsaturés à longue chaine supérieur à C18 (AGPI-LC)
Rôle biologique: précurseur des eicosanoides (prostaglandines, leucotriènes et thromboxanes) des médiateurs cellulaires, intercellulaires et agents impliqués dans l’agrégation plaquettaire et le phénomène inflammatoire
Sources en AGE :
Les besoins en acide linoléique (ω6): huiles végétales de mais, tournesol, soja, noix et de pépins de raisins
Les besoins en acide linolénique (ω3):produits laitiers, viandes, volailles et certaines huiles végétales (colza, noix, soja)
L’apport nutritionnel conseillé: le rapport ω6/ω3 = 5
Les besoins en AGPI-LC de la famille ω6 sont apportés par les produits animaux terrestres
(viandes et œufs) et ceux de la famille des ω3 par les poissons
Les insaponifiables : Les principales sources sont:
L’huile d’avocat: Persea americana Miller.
Lauracées
Le fruit, l’avocat, fournit une huile visqueuse, vert brunâtre à odeur fruité, riche en insaponifiables
(jusqu’à 1%) constituées: 50% d’hydrocarbures ramifiés, 20% de stérols et des triols
L’huile de soja: Glycine max (L) Merr.
Fabacées
L’huile est obtenue par extraction suivie de raffinage des graines de soja
L’insaponifiable de l’huile de soja est riche en stérols (β-sitostérols) et tocophérols (γ-tocophérol)
le mélange des insaponifiables de l’avocat et de soja est préconisé dans le traitement des
parodontopathies et les douleurs arthrosiques (Piasclèdine 300®)
L’huile de germes de blé: Triticum aestivum L
L’huile est obtenue par pression à froid des germes des graines , c’est une des huiles dont la fraction
insaponifiables est la plus riche en tocophérols
L’huile de mais: Zea mais L.
Poacées
C’est l’huile obtenue à partir des graines de mais par pression ou extraction, suivie d’un raffinage L’huile est riche en insaponifiables (0.8 à 2%) constitués principalement par β-sitostérol et en γ- tocophérol
Les extraits lipido-stéroliques:
Prunier d’Afrique: Prunus africana, Rosacées
À partir des écorces de cet arbre africain, on extrait un complexe de composé de stérol et d’alcools gras.
Ce complexe a des propriétés régénératrices de l’épithélium prostatique et atténue les troubles mictionnels liés à l’hypertrophie prostatique (Tadénan®)
Palmier de Floride: Serenoa repens, Arecacées
Un extrait est préparé à partir du fruit de ce palmier, il est préscrit dans le traitement des troubles
fonctionnelles de l’adénome prostatique (Permixon®)
Drogues à huiles végétales utilisées en dermo-cosmétologie :
Amandier : Prunus dulcis var amara ou var dulcis .Rosacées
L’amandier est un petit arbre cultivé dans les régions méditerranéennes à fleurs blanches ou rosées
dont le fruit est une drupe refermant 2 graines.
Les graines sont riches en huiles (50 à 60%) riche en acide oléique, linoléique et palmitique.
Cette huile principalement utilisée en cosmétologie et en dermatologie peut être substituée par l’huile de noisette (Corylus avellana L) ou l’huile de noyaux (Prunus sp : abricotier, pécher et prunier)
Figuier de barbarie: Opuntia ficus indica. Cactacées
C’est une huile rare, obtenue uniquement par pression à froid des graines du fruit.
Le rendement est très faible: 1 tonne de figue pour 1 litre d’huile.
Elle est riche en acide linoléique (60%) et oléique (20%) et en insaponifiables (phytostérols et tocophérols)
En dermo-cosmétologie elle est: émolliente, adoucissante, régénérant des tissues et du cuir cheveux-lu
Arganier: Argania spinosa L.
Sapotacées
L’arganier est un arbre endémique du Maroc, dont le fruit est une baie ayant la grosseur d’une noix, formé d’un péricarpe charnu qui couvre un noyau très dur (noix d’argan), La noix renferme une à trois amandes riches en huile (50 à 60 %).
Extraction de l’huile:
Le procédé le plus commun pour l’extraction de l’huile est un procédé artisanal réalisé par la population locale (coopérative de femmes).
Quand les fruits sont murs, ils sont soigneusement écossés de leurs pulpes, et les noyaux sont cassés à l’aide d’une pierre afin de libérer les amandes qui sont ensuite torréfiées à feu doux.
Après refroidissement, les amandes grillées sont moulues à l’aide d’un moulin à bras
traditionnel.
La pate obtenue, de couleur brune, est malaxée manuellement avec de l’eau tiède
pendant un certain temps.
Puis, on presse la pate avec les mains jusqu’à ce qu’elle devienne dure.
Ainsi, l’huile obtenue est de couleur brunâtre avec un gout de noisette.
Composition chimique:
L’huile d’argan est riche en acides gras insaturés (environ 45 % d’acide oléique et 33 % d’acide linoléique) et une modeste quantité d’acides gras saturés (acides stéarique et palmitique).
La fraction des insaponifiables représente 1% constitué de : tocophérols (α, β, γ et δ), de stérols particulier (schotténol et l’a-spinastérol), de composés phénoliques (acide férulique), de caroténoïdes représentés par le β-carotène (50 %) et les xanthophylles (6,5 % de l’insaponifiable)
L’huile d’argan contient également une quantité importante de squalène.
Propriétés et emploi de l’huile d’argan:
L’huile d’argan nourrit la peau et préserve son élasticité.
Dans la pharmacopée marocaine, l’huile d’argan est également recommandée contre l’acné,
les vergetures, les gerçures, les brulures, les lentigos, les soins des ongles et des cheveux.
En thérapeutique, Elle posséderait des propriétés hypotensives, hypolipémiantes et antioxydantes, elle est très intéressante dans la prévention des maladies cardiovasculaires et du cancer.
Drogues à huiles végétales utilisées en alimentation :
Tournesol : Helianthus annuus L.
Astéracées
C’est une plante originaire du Mexique cultivée pour ses graines contenant 40 à 50% d’huile L’huile est riche en ac linoléique (55-75%), ac oléique (14-35%) et en ac palmitique et stéarique
Huile de tournesol est très utilisée comme huile d’assaisonnement et de friture, elle est réputée
antiathéromateuse en diététique
Soja : Glycine max L.
Fabacées
C’est une plante herbacée annuelle, le fruit est une gousse renfermant 1 à 4 graines.
Les graines de soja renferment des glucides (35%), des protides (40%) et des lipides (20%)
L’huile de soja est riche en ac linoléique (58%), ac oléique et linolénique et également en ac
palmitique et stéarique.
Son principal emploi est alimentaire comme huile d’assaisonnement.
Arachide : Arachis hypogea.
Fabacées
C’est une herbe annuelle originaire du Brésil, cultivé pour son fruit (cacahuète), le fruit referme des graines riches en amidon (10-30%), protide (20-30%) et huile (>50%)
L’huile d’arachide est principalement riche en ac oléique et linoléique et également en ac gras saturé
(ac palmitique, stéarique et arachidique)
C’est une des huiles les plus consommées dans le monde (huile de friture), elle est utilisée également comme solvant médicamenteux et dans la préparation de pommades
Remarque : l’arachide est l’une des principales causes d’allergies alimentaires