GÉNÉRALITÉS SUR LES ALCALOÏDES
Définition
Substances organiques naturelles d’origine végétale, azotées, basiques.
Etat naturel et répartition
Distribution restreinte, angiospermes:
Monocotylédones (Colchicaceae).
Dicotylédones (Apocynaceae).
Structure chimique et classification
3.1- Hétérocycliques (à azote intra cyclique) :
A- À un seul atome d’azote :
B- À deux atomes d’azote :
3.2-Non hétérocycliques (à azote intra cyclique) : A- Les amines alcaloïdiques (proto-alcaloïdes) :
B- Les dérives du noyau tropolone :
Origine biogénétique :
Propriétés physicochimiques
5.1- Propriétés physiques :
Deux types : Oxygénés et Non oxygénées.
5.2- Propriétés chimiques :
A-Solubilité: basique, donnent des sels avec les acides.
B-Précipitation: Métaux lourds, certains acides (acide picrique…), les tanins et les protéines.
Extraction des alcaloïdes
6.1- Extraction par un solvant organique apolaire en milieu alcalin (méthode de Stas-Otto)
6.2- Extraction par un solvant organique polaire
6.3- Extraction par l’eau acide
Caractérisation
7.1- Réactions de caractérisation
A- Réactions non spécifiques: réactions générales de précipitation et coloration
B-Réactions spécifiques des différents groupes :
Vitali-morin (alcaloïdes tropaniques).
Van-Urk (alcaloïdes indoliques).
7.2- Chromatographie : CCM, HPLC.
Dosage
8.1- Dosage des alcaloïdes totaux
A-Dosage gravimétrique.
B-Dosage volumétrique.
8.2- Dosage d’un alcaloïde ou d’un groupe d’alcaloïdes
Colorimétrique et spectrophotométrique.
Propriétés pharmacologiques
Dépresseurs (morphine, scopolamine) ou stimulants (caféine).
Emplois
Préparations galéniques : feuille de Stramoine qui entre dans la formulation des sirops antitussifs.
Matières premières pour l’extraction industrielle des alcaloïdes : La morphine employée contre les douleurs intenses.
Synthèses partielles ou totales de molécules analogues : Dihydro- ergotamine employée dans le traitement des crises de migraine.