ALCALOIDES TROPANIQUES
GENERALITES:
Définition:
Les alcaloïdes tropaniques ont en commun un élément structural azoté bicyclique : l’azabicyclo [3,2,1] octane: ce sont des 8-méthyl-8-azabicyclo [3,2,1] octanes.
Etat naturel et répartition:
Les alcaloïdes de ce groupe sont surtout élaborés par les Solanaceae ; ils présents chez d’autres familles exemple: les Erythroxylaceae, et les Proteaceae.
STRUCTURE CHIMIQUE:
Les alcaloïdes tropaniques sont des esters d’alcools tropaniques, et d’acides de structure variable aliphatiques et aromatiques.
A-Alcools tropaniques :
Dérivés du 3α-hydroxytropane=tropanol de loin les plus fréquents.
Dérivés du 3β-hydroxytropane=peudotropanol quasi spécifiques des erythroxylaceae.
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B-Acides :
Acides aliphatiques: ex, acide butyrique, acide acétique.
Acides aromatiques: ex, acide tropique, acide apotropique (atropique), acide cinnamique, acide benzoïque.
C- Alcaloïdes Esters:
Alcaloïdes dérivant du tropanol: ex, Apotropine, Hyoscyamine, Scopolamine (ester du scopanol forme epoxyde en C6-C7).
Alcaloides dérivant du pseudotropanol: ce sont des esters de l’ecgonine un alcool substitué en C2ß par un carboxyle, ex, cocaïne, cinnamylcocaïne.
PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES :
Les alcaloïdes esters sont particulièrement fragiles.
Les alcaloïdes optiquement actifs comme la (-)-hyoscyamine sont très facilement racémisés et transformés en (+-)-atropine
PROPRIETES PHARMACOLOGIQUES :
Inhibiteurs des récepteurs muscariniques donc ce sont des parasympatholytiques.
Ils induisent un relâchement des muscles lisses (péristaltisme intestinal)
Ils s’opposent à l’activité bronchoconstrictrice de l’acétylcholine
Ils diminuent les sécrétions : salivaires, gastriques, bronchiques, lacrymales et sudorales
Aux doses toxiques, ils conduisent a une hyperthermie
SOLANACEAE MYDRIATIQUES :
Description morphologique de la drogue:
Atropa belladona L.
La feuille est à limbe elliptique de couleur vert grisâtre souvent froissées ou enroulées, à odeur légèrement vireuse et à saveur désagréable et faiblement amère.
Datura stramonium L.
La feuille est vert foncé, se présentent en fragment agglomérés, à limbe ovale et asymétrique à la base découpé en 5 à 7 lobes sinueux et pointus, à odeur désagréable et saveur acre et amère.
Hyoscyamus niger L.
La feuille est vert à vert-brun, brisées ou chiffonnées, à limbe profondément denté et fortement pubescent sur les deux faces, à odeur vireuse et désagréable, à saveur acre et amère.
Composition chimique:
Substances banales:
Environ 8% d’eau, des bases volatiles et des traces de pigments flavoniques.
Riches en oxalates de calcium.
Principes actifs:
| ATROPINE | HYOSCYAMINE | SCOPOLAMINE |
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Essai :
Essai botanique (macroscopique et microscopique)
Essai physico-chimique:
Essai qualitatif: réaction d’identification de Vitali Morin.
Essai quantitatif: dosage des alcaloides tropaniques par volumétrie en retour.
Propriétés pharmacologiques et Emplois:
Drogue totale :
La belladone est parasympatholytique et spasmolytique.
Elle est employé comme antispasmodique, contre les gastralgies; les ulcères, le mal des transports, coliques hépatiques et néphrétiques, anti diarrhéique, dans certains troubles cardiaques, asthme et toux reflexes (cigarette).
La stramoine est parasympatholytique sédative du SNC effet hypnotique augmenté.
Elle est employée comme antispasmodique, antiasthmatique (cigarette) et antiparkinsonien.
La jusquiame noire est parasympatholytique légère, sédatives du SNC.
Elle est employée comme sédatif du SNC, dans les névralgies, les spasmes de l’appareil digestif antiparkinsonien.
Principes actifs :
L’atropine et la scopolamine ont la même activité: parasympatholytiques, l’hyoscyamine est plus active que l’atropine racémique; inhibant de façon compétitive les récepteurs muscariniques et inhibe également de façon compétitive et réversible la fixation de l’acétylcholine entrainant: bradycardie, relâchement des fibres lisses, diminution du tonus, freinage des secrétions salivaires sudorales bronchiques lacrymales et gastriques, mydriase, etc.
Aux doses toxiques, l’atropine induit une excitation importante, agitation, désorientation, hallucinations, délires et confusions mentales.
La scopolamine est parasympatholytique, l’activité est identique a celle de l’atropine, concernant les effets périphériques.
Ses effets sur le SNC sont différents: sédative, tranquillisante, hypnotique, amnésiante.
Elle potentialise l’action des neuroleptiques, à forte dose, elle peut provoquer des hallucinations.
Sources industrielles des alcaloïdes dérivant du tropanol:
A- Source de hyoscyamine et atropine : 3
Jusquiame d’Egypte : Hyoscyamus muticus L., feuilles à 1% AT.
Boacouillo: Duboisia leichhardtii: arbuste d’Australie à feuilles contenant 3-4% AT.
B- Source de scopolamine :
Datura metel L.: plante du bassin méditerranéen dont les feuilles renferment 0.5% AT.
Boacouillo: Duboisia myoporoides arbuste d’Australie à feuilles contenant 0.6 à 3% AT.