ALCALOÏDES QUINOLÉIQUES
Définition
Les alcaloïdes quinoléiques dérivent du noyau quinoléine relié par une fonction alcool secondaire à un noyau quinuclidine porteur d’une chaîne vinylée.
Structure chimique
Origine biosynthétique
Répartition chez le genre Cinchona
Le genre Cinchona englobe environ 40 espèces dont les plus importantes :
Quinquina rouge : Cinchona succirubra Pavon.
C’est la seule espèce officinale
Il existe des hybrides, en particulier :
Cinchona hybrida = C.ledgeriana × C. succirubra.
Teneur en alcaloïdes quinoléiques des différentes espèces
Quinquina rouge : Cinchona succirubra Pavon
La plante
Arbres pouvant atteindre 15 à 20 m.
La drogue
Constituée par l’écorce du tronc et de branches
Composition chimique
Alcaloïdes majeurs dérivant de la quinoléine
Groupement méthoxylé en C-6’ au niveau du noyau quinoléique.
À ce groupe appartiennent deux couples stéréo-isomères doués de pouvoir rotatoire:
(-) Quinine (lévogyre)
(+) Quinidine (dextrogyre). Dérivés déméthoxylés:
(+) Cinchonine (lévogyre)
(-) Cinchonidine (dextrogyre) .
Alcaloïdes mineurs dérivant de la quinoléine
Hydrobases correspondant aux 4 alcaloïdes majeurs :
Cupréine ou quinine déméthylée
Quinicine ou quinotoxine, bases cétonique, isomère de la quinine
Cinchonamine, formée d’un noyau indolique
Propriétés physico-chimiques
Quinine
Base cristallisé en fines aiguilles incolores
Légèrement soluble dans l’eau, soluble dans l’alcool, le chloroforme, l’éther, le benzène.
Quinine et quinidine
Présentent des réactions particulières utilisées pour leur caractérisation.
Extraction, caractérisation, dosage
Extraction (par l’eau en milieu acide)
Caractérisation, dosage
Réactions non spécifiques de précipitation et de
Réactions spécifiques de fluorescence
Chromatographie
Électrophorèse
Réactions spécifiques de fluorescence
Contrôle
Essais botaniques
L’examen macroscopique et microscopique de la drogue permet
de distinguer les quinquinas des autres Rubiaceæ
Détecter d’éventuelles falsifications.
Essais physico-chimiques
Qualitatif
Réactions de fluorescence
CCM: évaluation des 4 bases alcaloïdes, avec des solutions témoins de quinine, quinidine, cinchonine et cinchonidine bases.
Elle s’effectue sur un extrait d’alcaloïdes sous forme de base solubilisée dans l’éthanol.
Spectrophotométrie
Quantitatif
Dosage des alcaloïdes totaux et de la quinine par spectrophotométrie
Dosage de l’eau et de cendres
Pharmacologie
Quinine: antipaludique (préventive ou curative) , antipyrétique (fièvres paludéennes).
Quinidine: antiarythmique; à dose forte et prolongée, la quinidine est toxique.
Cinchonidine, cinchonine: propriétés très proches de celle de la.
Quinicine: vasorégulateur cérébral, spasmolytiques.
Drogue totale: tonique amère, astringente.
Intoxication
Le cinchonisme apparaît pour des doses fortes de quinine (supérieur à 1g/24h).
Emplois
Formes galéniques
Écorces de Q. rouge utilisés sous forme de poudre, d’extraits fluides, de sirops: tonique amer et anti-infectieux par voie orale.
Extraction des alcaloïdes
Q. jaune et Q. gris sont les quinquinas hybrides les plus utilisés
Quinine: anti paludique, antigrippal, antalgique (S/f de sulfate basique et chlorhydrate de quinine)
Quinidine: anti arythmique cardiaque (S/f de sulfate)
Dérivés hémisynthétiques
Quinicine : produit d’oxydation proposé dans les accidents vasculaires cérébraux
Hydroquinidine : mêmes propriétés que la quinidine.
Emplois extra pharmaceutiques
Dans la liquoristerie (Q. gris), les boissons toniques (quinine)