ES ANTHOCYANES
GENERALITES.
Définition.
Le terme ANTHOCYANE désigne un groupe de pigments hydrosolubles responsable de la coloration rouge, violette, ou bleue, de la plupart des fruits et des fleurs et parfois des feuilles.
Les anthocyanes sont des dérivés du cation 2-phényl-1-benzopyrylium appelé «cation flavylium».
2 Etat naturel et répartition.
La distribution des anthocyanes est large, et sont retrouvés sous forme d’hétérosides chez tous les Angiospermes à l’exception des Caryophyllales (seules les Caryophyllaceae et les Molluginaceae en renferment).
STRUCTURE CHIMIQUE.
Les génines.
Les génine «anthocyanidines» existent en milieu acide sous forme cationique “ion flavylium“, toujours hydroxylés en C3, le plus souvent penta (3, 5, 7, 3’, 4’) ou hexa substitué (3, 5, 7, 3’, 4’, 5’) par des hydroxyles libres, et ou des méthoxyles.
Des exemples de structures sont
représentées dans la figure 1.
Le cyanidol ou cyanidine est la génine la plus fréquente 1
( coloration rouge, quasi universelle).
Figure 1: Structure des principaux anthocyanidines.
R1
| GENINE | R1 | R2 |
| Pélargonidol | H | H |
| Cyanidol | OH | H |
| Péonidol | OCH3 | H |
| Délphinidol | OH | OH |
OH
HO O+ 2
R
OH
OH
La partie osidique. monosaccharides (glucosides, galactosides, rhamnosides), disaccharidiques (rutinosides), ou moins fréquemment trisaccharidiques.
Les hétérosides.
Les ANTHOCYANOSIDES existent plus fréquemment sous forme de 3- monosides et les (3-5) diosides.
PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES.
Le pH modifie la structure moléculaire et la couleur des anthocyanes.
Selon le pH, quatres formes existent:
pH=1: en milieu acide, la forme cationique 2-phényl-benzopyrylium prédomine, est colorée en rouge et stable (A+).
pH=7: Les bases quinoniques prédominent de couleur bleue (AO).
pH=4,5: l’hydratation de la molécule en C2 conduit à une forme hémicétalique ou bases carabinols qui sont incolores (AOH) et qui sont équilibre avec la chalcone correspondante également incolore.
EXTRACTION, CARACTERISATION.
L’extraction est réalisée par une solution alcool acide: un alcool (méthanol, éthanol) additionné d’une faible quantité d’acide chlorhydrique (0,1-1%).
La caractérisation se fait par des techniques chromatographiques: CCM, HPLC (500-550 nm).
Le dosage des anthocyanosides est spectrophotométrique.
ACTIONS PHARMACOLOGIQUES ET EMPLOIS. 2
Actions pharmacologiques.
propriété vitaminique .P.
action anti-œdémateuse.
augmentation de la régénération du pourpre rétinien
inhibition des enzymes protéolytiques de dégradation (élastases, collagénase).
piégeurs de radicaux libres.
Emplois.
Industrie.
Colorants autorisés E163.
additifs alimentaires.
Pharmaceutique.
traitement des troubles liés à la fragilité capillaire (phlébologie, proctologie, gynécologie).
En ophtalmologie en cas de troubles circulatoires de la rétine.
PRINCIPALES DROGUES A ANTHOCYANOSIDES.
Myrtille: Vaccinium myrtillus L ., Ericaceae
La Drogue: le fruit frais de myrtille et le fruit sec font l’objet d’une monographie à la pharmacopée européenne (6e ed.). Le fruit frais de myrtille est le fruit mûr, frais ou congelé; il contient au minimum 0,3% d’anthocyanines exprimé en chlorure de cyanidine 3-O-glucoside (chrysanthémine), le fruit sec de myrtille est le fruit mûr séché; il contient au minimum 1% de tanins, exprimés en pyrogallol.
Composition chimique: Eau (90%), acides phénols, flavonoides (Rhamnoglucosyl, arabinosyl, et glucuronyl quercétol).
Anthocyanosides 0,5% fruit frais : galactoside, arabinosides, en 3 du cyanidol, péonidol, du délphinidol.
Propriétés Pharmacologiques et Emplois. 3
-Poudre hydrosoluble commercialisée à 70% d’anthocyanosides
-Extraits enrichis en anthocyanosides : composition des médicaments utilisés pour le traitement fonctionnels de la fragilité capillaire cutanée: Difrarel 100® (association avec le β- carotène : E160a).
Traitement des manifestations subjectives de l’insuffisance veineuse et pour atténuer la symptomatologie hémorroïdaire.
Traitement des colites spasmodiques.
Cassis: Ribes nigrum L., Grossulariaceae.
Drogue: est constituée par la feuille.
Elle contient au minimum 1,5% de dérivés flavoniques, exprimés en rutoside Ph.
Fse, 10e éd.
On utilise aussi le fruit.
Composition chimique: Fruit: sucres (10-15%), hétérosides de flavonols, et des anthocyanosides (hétérosides de cyanidols et du delphinidol). Feuilles: nombreux flavonoïdes et des procyanidines dimères et trimères (Prodelphinidiols).
Propriétés Pharmacologiques et Emplois :
extraits enrichis en anthocyanosides même indications thérapeutiques que l’extrait de myrtille.
facilite les fonctions d’élimination digestive et rénale.
favorise l’élimination rénale d’eau.
Veinobiase ® (association avec le petit houx, et l’acide ascorbique) : est un veinotonique et un vasculoprotecteur, indiqué dans la mauvaise circulation veineuse ou lymphatique.
Vigne rouge: Vitis vinifera L. (var. tinctoria), Vitaceae.
Drogue: Feuille de Vigne rouge.
La vigne rouge est constituée par la feuille séchée provenant de variétés à raisin noir et à pulpe rouge de Vitis vinifera L.
Elle contient au minimum 4% de polyphénols totaux et 0,20% d’anthocyanosides, exprimés en 3-glucoside cyanidol (Ph.
Fse, 10e ed.).
Espèces de vigne à raisins noirs dont les feuilles rougissent en automne.
Composition chimique:
Glucosides en 3 du cyanidol et du péonidol.
Composés phénoliques : acide monocafeyl-tartrique, glucosides de flavonols, tanins hydrolysables.
Indications thérapeutiques: identiques à celles des fruits de myrtille ou de cassis utilisés dans le traitement des troubles vasculaires : Opo Veinogène® (association avec le marron d’inde et l’esculoside).
Les graines servent à préparer l’huile de pépins de raisin utilisée en diététique.
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