LES IRIDOÏDES
Définition :
Les iridoïdes sont des composés monoterpéniques caractérisés
par un squelette cyclopentapyranique nommé
principalement sous forme d’hétérosides ou
iridane,
glycosides
d’iridoïdes, on inclue dans ce groupe les iridoïdes non
hétérosidiques et les séco-iridoïdes à cycle ouvert en 7,8.
Les iridoïdes tirent leur nom des fourmis Australiennes du genre « Iridomirmex » d’où a été
isolé ces composés, impliqués dans un mécanisme de défense de ces insectes.
Répartition dans le règne végétal :
Exclusivement présent chez les Angiospermes Dicotylédones
Les familles riches en hétérosides d’iridoïdes: Oléacées, Loganiacées, Apocynacées et Rubiacées …
Structure chimique :
Il existe plusieurs classes d’iridoïdes :
Les iridoïdes hétérosidiques:
→ Monoterpénes (10C) avec OU sans un C11
→ Le C11 est habituellement un carboxyméthyle, hydroxyméthyle ou carboxyle
→ La liaison hétérosidique s’établie avec l’OH en C1 de la génine: O-hétéroside PARFOIS à hydrxyméthyle en C11
→ La portion osidique est généralement constituée du glucose, rarement
d’oligosaccharides
Les variations structurales sont nombreuses:
→ Le méthyle en C8 peut être plus ou moins oxydé: hydroxyméthyle (aucuboside),
époxyde…
→ Présence d’insaturation en 7 (aucuboside, géniposide) ou hydrogénée (loganoside)
→ Possibilité d’oxydation du C6 (aucuboside, verbénaloside)
Les iridoïdes non hétérosidiques: ont une structure
→ d’alcaloïdes (N remplace O): artéfacts d’extraction
→ Polycycliques
→ Esters (valépotriates)+++
les séco-iridoïdes:
→ Rupture de la liaison 7,8 du noyau cyclopentanique
→ Majoritairement sous forme d’hétérosides
Variations structurales:
→ Un groupe vinyle en C9 (sécologanoside)
→ Un groupe éthyldiène (oléoside)
Extraction, caractérisation :
Extraction délicate = Molécules très instables, les étapes d’extraction sont les suivantes :
→ 1ère étape: extraction par solvant polaire (méthanol à chaud)
→ 2ème étape: évaporation à siccité puis dilution du résidu dans l’eau chaude
→ 3ème étape: extraction par solvants non miscibles de polarité croissante
(Chloroforme…)
→ 4ème étape: purification par HPLC La caractérisation des iridoïdes:
Noircissement naturel des drogues après la récolte
Réaction de Trim et Hill:
→ Solution diluée de sulfate de cuivre et d’acide chlorhydrique
→ Coloration différente selon l’iridoïdes : bleu (aucubine), rouge violacée (harpagide)
La révélation de plaque CCM par la vanilline sulfurique ou HCl à chaud
Propriétés pharmacologiques et emplois:
Propriétés Pharmacologiques:
Certaines molécules ont une action anti-inflammatoire (aucuboside, verbénaloside,
loganoside…)
D’autres molécules ont des propriétés anti-bacteriennes (loganoside), antifongiques, trypanocides, insecticides, antivirales, cytotoxiques, anticoagulantes, antispasmodiques (loganoside) et antioxydantes (oleuropéoside)
Emploie: limité, les drogues à iridoïdes sont principalement employées en phytothérapie et ne fournissent pas de PA majeurs.
Nous distinguons:
Action antirhumatismale principalement par voie locale (harpagophyton)
Hypotensive et antioxydante (olivier)
Sédative du SNC (valériane)
Laxative (globulaire = Séné de Provence)
Tonique amer (gentiane jaune)
Principales drogues à iridoïdes :
Valériane: Valeriana officinalis L.
Valérianancées
La plante la drogue
La Plante : Herbe très répondue en Europe (zone humide) à tige cannelée, à feuilles composées, à fleurs blanches ou rosées groupées en cymes
La Drogue: Les parties souterraines (rhizomes, racines et stolons)
Macroscopie: la drogue séchée a une odeur désagréable et caractéristique (urine de chat) le rhizome de forme ovoïde, de couleur gris jaunâtre masqué par de nombreuses racines et accompagné de stolons
La Composition chimique:
Des traces d’alcaloïdes: actidinine
Des huiles essentielles 0,2-1,4%
Acides Sesquiterpèniques: acide valérénique et ses dérivés
iridoïdes esters non hétérosidiques 0,5-2 % : les valépotriates
Les Propriétés pharmacologiques et emplois: Elle est employée sous formes galéniques simples (poudre, extrait, teintures) comme:
Tranquillisant, souvent associée à d’autres espèces calmantes (passiflore, aubépine…)
Antispasmodique
Hypnotique
Olivier: Olea europea L.
Oléacées
oleuropéoside
HO
HO
O
O
CO CH
H
2 3
O
O-Glu
La drogue : les feuilles La poudre de feuilles d’olivier
La plante : arbre méditerranéen
La Drogue : les feuilles séchées (Ph. eur. 8 éd)
Macroscopique: Les feuilles opposées entières et coriaces, à face supérieure gris verdâtre et face inférieur blanchâtre, à saveur amère
Microscopique: présence de nombreux poils tecteurs en écusson et des sclérites longs à parois épaisses et bien visibles
La Composition chimique:
Plusieurs séco-iridoïdes: Oleuropéosides+++, des oléosides, et oléacéine…
Triterpènes (acide oléanolique…)
flavonoïdes (rutoside, glycoside de l’apigénol et du lutéolol)
phénols et Acides phénols (tyrosol, hydroxytyrosol, acide caféique, acide
chlorogénique…)
Propriétés pharmacologiques et emplois:
Action hypotensive
Action hypoglycémiante
Action antioxydante, Activité hypocholestérolémiante, Activité spasmolytique et diurétique, activité antibactérienne, antifongique et antivirale
En phytothérapie traditionnelle, les feuilles séchées sont employées comme hypoglycémiantes, hypotensives, diurétiques et fébrifuges.
Les feuilles d’olivier peuvent s’utiliser en tisane (infusion) environ 7 gr de feuilles d’olivier pour une tasse.
On emploi également les formes stabilisées surtout pour les propriétés diurétiques
Harpagophyton: Harpagophytum procumbens (Burch).
Pédaliacées
HO
OH
O
O
O
H
O-Glu
harpagoside
La plante la drogue
La plante: à tige rampante, à feuilles opposées, à grandes fleurs solitaires d’un rouge violacé.
Espèce du Sud de l’Afrique
La drogue: racines latérales, ressemblent à des champignons desséchés La Composition chimique:
Phytostérols
Oses+++
Flavonoïdes
Iridoïdes 0.5 à 3% : harpagoside
Emplois: elle est employée comme anti-inflammatoire et antirhumatismale sous différentes formes (extrait sec, nébulisât, poudre, infusion et décoction)
Gentiane jaune: Gentiana lutea L.
Gentianacées
gentiopicroside
La plante la drogue
La plante: herbe robuste vivace par une souche, à feuilles opposées, à fleurs jaune
d’or groupées à l’aisselle des feuilles.
La drogue: racines séchées, durs de couleur jaune ou +/- rouge et très amère.
La Composition chimique:
2 à 3% de séco-iridoïdes (gentiopicroside)
Xanthone (gentisine)
Phyto-stérols, triterpènes, acides phénols, oligosaccharides, pectine
PAS d’amidons dans les racines
Emplois: par voie orale (poudre stabilisée et teinture) comme stimulant de l’appétit,
tonique, stomachique, cholagogue et surtout employée en liquoristerie.