Les Benzodiazépines
Les benzodiazépine sont des anxiolytiques qui réduisent l’anxiété qui est un état émotionnel qui se traduit par des situations qui sont ressentis comme des dangers ,elle peut créer des sentiments de peur et de crainte et d’inquiétude.
Ces médicaments sont connus sous le nom de tranquilliseurs mineurs.
Dérivés des diazepinones
Dérivés des diazepinolones
Dérivés de diazepinone carboxylique
1.5 benzodiazepine
Triazole 1.4 benzodiazepine
Imidazole 1.4 benzodiazepine
Dérivés de diazepinone :
Si : R1 est un méthyle
R2 :O DCI : Diazépame
R7 :Cl ND : Valium
R2’ : H
Si :R1 : méthyle cyclopropine
R2 : O DCI :Parazepame
R7 : Cl ND : Lysanxia
R2’ : H 10mg , comprimés, boite de 40
Si :R1 :H
R2 : O DCI : Bromazepame
R7 : Br ND : Léxomil
R2’ : Na 6mg , comprimé
Si : R1 :H
R2 :O DCI : Nordazépame
R7 :Cl ND : Nordaz
R2’ :H 7.5mg, comprimé
Dérivés diazepinoles
Groupement OH en 3
–R2’ : H DCI :Oxazepem –R2’ : Cl DCI :Lorazepam
ND : Seresta ND : Temesta
10mg , comprimé 1mg, comprimé
Diazepinone carboxylique
possède un COOH en 3
DCI :Clorazepate
ND : Tranxene
50mg ,gélule
1.5 Benzodiazepine :
DCI : Clobazame
ND :Ubanyle
20mg ,comprimés
Anti-epiléptique et anti-anxiolytique
Thia 1.4 benzodiazepine
DCI : Clotiazepame
ND : Veratan
10mg ,comprimés
Triazolo benzodiazepine
| R | R1 | X | |
| Estazolam | Cl | H | H |
| Triazolam | Cl | CH3 | Cl |
7.Imidazolo 1.4 benzodiazepine :
Liprazolam
Relation structure activité :
En partant de cette structure de base on pourra apporter des modifications chimiques qui pourront par leurs natures et leurs position conditionner les effets de la molécule finale.
La position en 7 est le plus favorable pour l’activité des benzodiazepines ,plus le substituant sera électronégatif ,plus elle aura une activité forte ,on peut donc classer les substituants selon leurs puissance
CF3 >NO2 >Br>Cl>OCH3 >CH3
La substitution par un NO2 engendrera des propriétés plutôt hypnotique alors que la substitution par un Cl entrainera plutôt des propriétés anxiolytique :le cas de Liprazolam
La substitution 1 permettra également une augmentation de l’activité par une augmentation de l’alkylation :le cas de Diazepam ,Valium
Outre le résultat sur l’activité ,la substitution peut également avoir des effets sur la demi vie des molécules .