Chimie Thérapeutique 3e année Constantine 2023 EMD3

01/ Concernant la relation structure activité des phénicolés :

a. La substitution du noyau benzénique par des noyaux isostères supprime l’activité.

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b. La substitution du groupement dichloroacétyle par un méthyle diminue l’activité à 60%.

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c. La substitution du groupe nitro par un méthylsulfonyle augmente l’activité.

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d. La substitution du groupe nitro par un un méthylsulfonyle réduit la toxicité.

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02/ La fixation d’un hydroxyle en méta du noyau benzénique de l’ampicilline permet :

a. D’améliorer ses paramètres pharmacocinétiques.

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b. L’utilisation par voie injectable.

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c. D’augmenter l’encombrement stérique autour de la liaison amide.

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d. Aucune réponse n’est juste.

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03/ Quelle partie de la molécule est responsable de l’activité anti-inflammatoire de la Griséofulvine :

a. Structure A (Noyau cyclohexène substitué).

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b. Structure B (Noyau benzofurane substitué).

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c. Structure C (Noyau complet avec substituants spécifiques).

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d. Structure D (Isomère de la structure C).

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04/ Concernant la réaction entre le composé (B) et le réactif (C) pour obtenir le produit X : (Note : Synthèse à partir de la 4-méthylpyridine + KMnO4 → Acide isonicotinique (A) + Éthanol → Ester (B))

a. Le réactif (C) est l’ammoniaque.

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b. Le réactif (C) est l’hydrazine.

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c. Il s’agit d’une réaction de substitution électrophile.

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d. Il s’agit d’une réaction d’addition-élimination.

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05/ Le produit X est :

a. L’éthambutol.

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b. La Griséofulvine.

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c. L’Hydrazide isonicotinique

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d. Isoniazide

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06/ Parmi les propositions suivantes quelle (s) est (sont) celle (s) qui permet (tent) d’obtenir des pénicillines résistant aux β-lactamases et au milieu acide :

a. L’encombrement stérique provoqué par la chaine en position 7 autour du noyau β-lactame.

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b. L’encombrement stérique provoqué par le substituant en position 3 autour du noyau β-lactame.

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c. L’encombrement stérique provoqué par le substituant en position 4 autour du noyau β-lactame.

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d. L’encombrement stérique provoqué par un reste alkyle ou aryle autour de la liaison amide.

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07/ Concernant l’activité de ce composé

a. Il présente comme cible d’action la topoisomérase II.

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b. Le remplacement de l’atome de fluor par un chlore augmente l’activité.

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c. La méthylation de l’azote pipérazinique diminue la résistance bactérienne.

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d. Le remplacement de l’oxygène par un soufre est défavorable.

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08/ Le pyrazinamide est un antituberculeux majeur :

a. Préparé par l’action de l’ammoniaque sur la pyrazine-2-carboxylate d’éthyle.

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b. Dont le nom est pyridine-2-carboxamide.

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c. Préparé à partir de la 4-méthylpyridine.

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d. Est un dérivé de l’acide isonicotinique.

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09/ Parmi ces réactions laquelle (lesquelles) est (sont) utilisée (s) dans la synthèse du miconazole :

a. Oxydation.

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b. Amination.

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c. Ethérification.

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d. Amidification.

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10/ Concernant les quinolones :

a. L’atome d’azote du noyau doit être libre.

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b. Le noyau B doit être aromatique.

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c. Elle présentent un polymorphisme.

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d. Peuvent se comporter comme base en présence d’acide.

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11/ Céphalosporines :

a. Le noyau 2-céphème est inactif.

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b. Céphalosporine C est un ester de l’acide δ-aminoadipique et l’acide 7-aminoacéphalosporanique.

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c. La céphalosporine C est inactive par voie orale.

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d. Les céphalosporines de deuxième génération sont résistantes aux céphalosporinases.

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12/ A propos de la synthèse des céphalosporines à partir de la pénicilline :

a. Le principe est l’incorporation sur le noyau thiazolidinyle d’un méthyle en 2.

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b. La réaction d’extension du cycle est réalisée à partir de l’époxyde.

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c. Le réarrangement de l’époxyde en céphalosporine passe par un ion epi sulfonium selon la réaction de SKRAUP.

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d. Un traitement par la diéthylamine conduit à la désacétoxycéphalosporine par une réaction d’élimination.

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13/ Mode d’action des tétracyclines :

a. Leur fixation sur la sous unité 30S du ribosome bloquent la fixation des aminoacyl-ARNt.

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b. Leur fixation sur la sous unité 50S du ribosome empêchent la translocation du peptidyl-ARNt.

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c. Leur fixation sur la sous unité 30S du ribosome bloquent l’activité de la peptidyl-transférase.

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d. Leur fixation sur la sous unité 50S du ribosome empêchant l’interaction codon-anticodon.

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14/ L’hémisynthèse de la minocycline :

a. On part de 6-diméthyltétracycline.

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b. La première étape est une réaction d’amination réductrice.

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c. Le produit final possède deux CH₃ en position 6.

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d. Aucune de ces réponses n’est juste.

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15/ Les macrolides :

a. Ce sont des antibiotiques à spectre étroit.

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b. Comportent dans leurs structures des liaisons osidiques avec divers oses.

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c. Ils sont bactéricides à faibles concentrations.

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d. Aucune de ces réponses n’est juste.

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16/ Les macrolides :

a. Spiramycine A est le produit utilisé en thérapeutique.

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b. Azithromycine est un macrolide à cycle à 14 atomes.

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c. Clarithromycine possède un méthoxy en position 7.

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d. Josamycine est le 10 hydroxy-spiramycine.

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17/ Les propriétés chimiques de la quinoléines :

a. La substitution nucléophile se fait sur le noyau pyridinique qui est pauvre en densité électronique.

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b. La chloration par un mécanisme de substitution électrophile peut se faire en position 7 du noyau quinoléine.

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c. Le doublet de l’azote participe à la mésomérie du cycle.

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d. L’oxydation de la quinoléine donne l’acide quinoléique qui peut facilement être décarboxylé en acide nicotinique.

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18/ Développement des recherches des antipaludiques :

a. Passe par le bleu de méthylène.

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b. Les dérivés de l’acridine colorent en jaune les téguments.

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c. L’élimination du noyau qui porte le Cl de la quinacrine donne la chloroquine.

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d. Le groupement OCH₃ est nécessaire à l’activité.

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19/ La chloroquine :

a. Au cours de sa synthèse le noyau quinoléique est synthétisé par la réaction de SKRAUP.

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b. Le chlore en position 7 sur le noyau quinoléine donne une meilleure activité antiplasmodiale.

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c. Inhibe la détoxification de l’hème issue de la dégradation de l’hémoglobine.

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d. La résistance est due à la dégradation enzymatique par la chloroquinase.

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20/ La primaquine :

a. Est un dérivé de la 4-aminoquinoléine.

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b. Au cours de sa synthèse le noyau quinoléine substituée est préparé par réaction de SKRAUP.

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c. Le 1,4-dibromopentane doit être transformé en phtalimide avant sa fixation sur le noyau quinoléine substituée.

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d. Aucune de ces réponses n’est juste.

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